Il créa sa galerie à New York, au carrefour de la 57e Rue et la Madison Avenue, et se consacra à faire connaître les œuvres des artistes de l'Art moderne, son père Henri Matisse et ses nombreux amis : Georges Rouault, André Derain, Alexander Calder, Balthus, Joan Miró, Yves Tanguy, Jean Dubuffet, Augusto Giacometti, Roberto Matta, Wifredo Lam jusqu'à Zao Wou-Ki et François Rouan.
Dans sa profession de foi, il dit au peintre Jean-Paul Riopelle : « Je suis fils de peintre, je ne connais pas d'autre métier que celui de marchand. Si vous coulez, je coulerai avec vous. »
Son père fit de lui quelques portraits et Joan Miró lui dédicaça une peinture : « À Pierre Matisse, passeur passionné. » Balthus fit de lui un portrait en pied en 1938 (New York, The Metropolitan Museum of Art).
Il eut avec Teeny un fils, Paul Matisse, qui devint sculpteur. En seconde noce, Teeny épousa Marcel Duchamp.
